O jogo básico do Pretty Pretty Princess era simples e humilhante (se você fosse do sexo masculino). Usando um spinner, os jogadores se moviam ao redor de um tabuleiro circular tentando cair em quadrados que lhes permitiam colecionar jóias.
Os jogadores poderiam escolher ser rosa, roxo, azul ou verde. Para ganhar, era preciso coletar um par de brincos, um colar, uma pulseira e um anel em sua cor, além da única coroa. Havia também um anel preto que automaticamente fazia um jogador perder no final do jogo, mesmo que tivesse todas as outras peças de jóias. O objetivo era coletar tudo, menos o anel preto para ganhar.
Violet escolheu roxo, como sempre fazia quando as peças do jogo roxo estavam disponíveis, porque Kaleb havia dito que ela deveria fazer isso por causa do nome dela há muito tempo. Era costume agora. Noah escolheu azul e Nathan escolheu verde, porque era menos embaraçoso que rosa.